التمثيل الغذائي للمواد الحاملة للطاقة د.اسامه محمد الحسيني

٨ C H 2 O H C O C H H O C O H H C O H H C H 2 O H C H 2 o H ( H C O H ) 4 C H 2 O H R e d u c t i o n F r u c t o s e S o r b i t o l اﻟﺗﺷﺎﺑﻪ اﻟﺿوﺋﻰ ﻓﻰ اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ : ﻧظرا ﻹﺣﺗواء اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻋﻠﻰ ذرات ﻛرﺑون ﻏﯾر ﻣﺗﻧﺎﺳﻘﺔ ﻓﻬﻰ ﺗؤﺛر ﻓﻰ اﻟﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب وﺗﻌطﻰ ﻣﺷﺎﺑﻬﺎت ﺿوﺋﯾﺔ ً وﺗﺗوﻗف ﻋدد اﻟﻣﺷﺎﺑﻬﺎت اﻟﺿوﺋﯾﺔ ﻟﻣرﻛب ﻋﻠﻰ ﻋدد ذرات اﻟﻛ رﺑون اﻟﻐﯾر ﻣﺗﻧﺎﺳﻘﺔ ﻓﻰ اﻟﺟزىء ﻓﻣﺛﻼ اﻟﻣرﻛب اﻟذى ﯾﺣﺗوى ً ﻋﻠﻰ ذرة ﻛرﺑون واﺣدة ﻏﯾر ﻣﺗﻧﺎﺳﻘﺔ ﯾوﺟد ﻟﻪ ﻣﺗﺷﺎﺑﻬﯾن ﺿوﺋﯾﯾن ﯾرﻣز ﻷﺣدﻫﻣﺎ ﺑﺎﻟرﻣز ) م ( ) D ( واﻵﺧر ) ى ( ) L ( وﻟﯾس ﻟﻠرﻣز ) م ( أو ) ى ( ﻋﻼﻗﺔ ﺑﺗﺣوﯾل اﻟﻣرﻛﺑﺎت ﻟﻠﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب ﻓﺑﻌض اﻟﻣﺷﺎﺑﻬﺎت ) م ( ﺗﺣول اﻟﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب إﻟﻰ ا ﻟﯾﺳﺎر وﺑﻌض اﻟﻣﺷﺎﺑﻬﺎت ) ى ( ﺗﺣول اﻟﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب إﻟﻰ اﻟﯾﻣﯾن . وﻟﻛن ﯾرﻣز ﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوء ﺑﺎﻟﻌﻼﻣﺔ )+( ﻓﻰ ﺣﺎﻟﺔ ﺗﺣوﯾﻠﺔ ﻟﻠﯾﻣﯾن وﺑﺎﻟﻌﻼﻣﺔ ) ــ ( ﻓﻰ ﺣﺎﻟﺔ ﺗﺣوﯾﻠﺔ ﻟﻠﯾﺳﺎر . طر ق ﻛﺗﺎﺑﺔ رﻣوز اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ : ١ - اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﻣﻔﺗوح ) طرﯾﻘﺔ ﻓﯾﺷر Fis c her method :( اﻗﺗرح اﻟﻌﺎﻟم ﻓﯾﺷر Fis c her طرﯾﻘﺔ ﺑﺳﯾطﺔ ﻟﻛﺗﺎﺑﺔ رﻣوز اﻟﺳﻛرات اﻟﻣﺧﺗﻠﻔﺔ ﺣﯾث اﻓﺗرض أن اﻟﺳﻛر ﯾﺗﻛون ﻣن ﺳﻠﺳﻠﺔ ﻛرﺑوﻧﯾﺔ ﺗرﺗﺑط ﻣﻊ ﺑﻌﺿﻬﺎ ﺑرواﺑط ﻣﺳﺗﻘﯾﻣﺔ وﯾﺗﻌﺎﻣد ﻋﻠﯾﻬﺎ ﻣﺟﻣوﻋﺎت اﻟﻬﯾدروﻛﺳﯾل اﻟ ﻣرﺗﺑطﺔ ﺑﻬﺎ . وﺣﺳب ﻫذﻩ اﻟطرﯾﻘﺔ ﻓﺈن اﻟﺳﻛرات اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ﺗﻣﺛل ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻷﻟدﻫﯾد ذرة اﻟﻛرﺑون اﻷوﻟﻲ ﻓﻲ اﻟﺟزيء وﺗﺄﺧذ رﻗم ) ١ ( ﻓﻲ ﺣﯾن ﺗﻣﺛل أﺧر ذرة ﻛرﺑون ﻓﻲ اﻟﺳﻠﺳﻠﺔ اﻟﻛرﺑوﻧﯾﺔ ﻣﺟﻣوع ﻛﺣول أول، وﺗﻘﻊ ﺑﺎﻗﻲ ذرات اﻟﻛرﺑون ﺑﯾﻧﻬﻣﺎ . أﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﺳﻛرات اﻟﻛﯾﺗوﻧﯾﺔ ﻓﺗﻣﺛل أول وأﺧر ذرة ﻛ رﺑون ﻣﺟﻣوﻋﺗﻲ ﻛﺣول أول ، ﻓﻲ ﺣﯾن ﺗﻛون ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻟﻛﯾﺗون ﻋﻠﻲ اﻟذرة رﻗم ) ٢ (. ﻛﻣﺎ اﻗﺗرح ﻓﯾﺷر Fis c her أن ﯾرﻣز ﻟﻠﻛﺣول اﻷول ﺑرﻣز داﺋرة ﻓﻲ ﺣﯾن ﯾرﻣز ﻟﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻷﻟدﻫﯾد ﺑرﻣز ﻣﺛﻠث، أﻣﺎ ﻣﺟﺎﻣﯾﻊ اﻟﻬﯾدروﻛﺳﯾل ﻓﯾرﻣز ﻟﺗوزﯾﻌﻬﺎ اﻟﻔراﻏﻲ ﻋﻠﻲ ﺻورة ﺧطوط ﻗﺻﯾرة ﻋﻣودﯾﺔ ﻋﻠﻲ اﻟﺧط اﻟرﺋﯾﺳﻲ اﻟذي ﯾﻣﺛل اﻟﺳﻠﺳﻠﺔ اﻟﻛرﺑوﻧﯾﺔ ﺣﯾث ﯾﻣﺛل اﺗﺟﺎﻩ ﻫذﻩ اﻟﺧطوط اﻟﻘﺻﯾرة ﻣﻛﺎن وﺟود ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻟﻬﯾدروﻛﺳﯾل وﻓﯾﻣﺎ ﯾﻠﻲ رﻣوز ﺑﻌض اﻟﺳﻛرات ﺑطرﯾﻘﺔ ﻓﯾﺷر :

٩ ٢ - اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻲ ) طرﯾﻘﺔ ﻫﺎورث Haworth method ( ﺑﻌد ان ﻋﺑر ﻓﯾﺷر ﻋن اﻟﺳﻛرات ﺑﺎﻟرﻣز اﻟﻣﻔﺗوح ظﻬر أﻧﻪ ﻫﻧﺎك ﺑﻌض اﻟﺧواص اﻟطﺑﯾﻌ ﯾﺔ واﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﯾﺔ ﻟﻠﺳﻛرات ﻻ ﯾﻣﻛن ﺗﻔﺳﯾرﻫﺎ إذا اﻋﺗﺑرﻧﺎ أن اﻟﺳﻛرات ﺗوﺟد ﻋﻠﻲ اﻟﺷﻛل اﻟذي ﺣددﻩ اﻟﻌﺎﻟم ﻓﯾﺷر Fischer وﻣن ﻫذﻩ اﻟﺧواص ﻣﺎﯾﻠﻲ : ١ - ﻻ ﺗﻌطﻰ اﻷﻟدوزات ) اﻟﺳﻛرات اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ( إﺧﺗﺑﺎر ﺷف ﻣﻊ أﻧﻪ أﺧﺗﺑﺎر ﻋﺎم ﻟﺟﻣﯾﻊ اﻷﻟدﻫﯾدات وﻣن ﻫﻧﺎ ﯾﻣﻛن أن ﻧﺳﺗﻧﺗﺞ أن ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻷﻟدﻫﯾد ﻓﻰ اﻟﺟﻠﻛوز أو أى ﺳﻛر أﻟدﻫﯾدى ﻏﯾر ﺣرة أى ﻻ ﺗﻛون ﻣرﺗﺑطﺔ ﺑﺷﻛل آﺧر ﻣﺧﺎﻟف ﻟﻠﺻورة اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ذات اﻟﺳﻠﺳﻠﺔ اﻟﻣﻔﺗوﺣﺔ . ٢ - ﯾﺗﻔﺎﻋل ﺟزىء واﺣد ﻣن اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻣﻊ ﺟزىء واﺣد ﻣن اﻟﻛﺣوﻻت ﻣﻊ أن ﺟزىء اﻷﻟدﻫﯾد ﯾﺗﻔﺎﻋل ﻣﻊ ﺟزﯾﺋﯾن ﻛﺣول ﻟﯾﻌطﻰ أﺳﯾﺗﺎل . ٣ - ﻋﻧد إذاﺑﺔ اﻟﺳﻛرات ﻓﻰ اﻟﻣﺎء ﯾ ﺗﻐﯾر اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻰ ﻟﻣﺣﺎﻟﯾﻠﻬﺎ ﺣﺗﻰ ﯾﺻل إﻟﻰ درﺟﺔ ﻣﻌﯾﻧﺔ ﻓﻣﺛﻼ ﻋﻧد إذاﺑﺔ ً ) م ( - ﺟﻠﻛوز ﻓﻰ اﻟﻣﺎء ﻣﺑﺎﺷرة ﯾﺣول اﻟﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب ﺑدرﺟﺔ )+ ١١١ ْ ( وﺗﺗﻐﯾر ﻫذﻩ اﻟدرﺟﺔ ﺑﺎﻟﻧﻘص ﺣﺗﻰ ﺗﺻل إﻟﻰ )+ ٥.٢٥ ْ ( وﺗﺳﻣﻰ ﻫذﻩ اﻟﺗﻐﯾرات " ﺑظﺎﻫرة ﺗﻐﯾر اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻰ ". وﻣن ﻫﻧﺎ ﻗﺎم اﻟﻌﺎﻟم ﻫﺎ ورث Haworth ) اﻟﺣﺎﺻل ﻋﻠﻲ ﺟﺎﺋزة ﻧوﺑل ﻓﻲ اﻟﻛﯾﻣﯾﺎء ﻋﺎم ٧٣٩١ ( ﻓﻲ اﻟﺗﻔﻛﯾر ﻓﻲ اﻟﺷﻛل اﻟﺣﻠﻘﻲ ﻟﻠﺳﻛرات ﺣﯾث ﯾﻔﺳر ﻫذﻩ اﻟﺧواص اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ ﻟﻠﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ اﻟذى ﯾﻧﺗﺞ ﻣن إﺗﺣﺎد ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻟﻛرﺑوﻧﯾل ﺳواء ﻛﺎﻧت أﻟدﻫﯾد أو ﻛﯾﺗون ﻣﻊ ﻣﺟﻣوﻋﺔ أﯾدروﻛﺳﯾل ﻓﻰ ﻧﻔس اﻟﺟزىء ﻟﯾﻛون ﻫﯾﻣﻰ أﺳﯾﺗ ﺎل داﺧﻠﻰ او ﻫﯾﻣﻲ ﻛﯾﺗﺎل داﺧﻠﻲ وﺗﺻﺑﺢ ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻷﻟدﻫﯾد ﻣرﺗﺑطﺔ وﻟﯾﺳت ﺣرة ﻛﻣﺎ ﻓﻰ اﻷﻟدﻫﯾد اﻟﻌﺿوى وﻫذا ﯾﻔﺳر أوﺟﺔ اﻷﺧﺗﻼف اﻟﺳﺎﺑﻘﺔ . واﻹﺗﺣﺎد ﯾﺗم ﻋﻠﻰ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ٤ أو ٥ ﺣﯾث ﯾﻌطﻰ ﻓﻰ اﻟﺣﺎﻟﺔ اﻷوﻟﻰ ﺣﻠﻘﺔ ﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﺗﺳﻣﻰ ﻓﯾراﻧوز Furanose وذﻟك ﺑﺎﻟﻧﺳﺑﺔ ﻟﻠﻣرﻛب اﻟﻌﺿوى Fura n ) اﻟﻣﺣﺗوى ﻋﻠﻰ أرﺑﻌﺔ ذرات ﻛرﺑون ( وﻓﻰ اﻟﺣﺎﻟﺔ اﻟﺛﺎﻧﯾﺔ ﯾﻌطﻰ ﺣﻠﻘﺔ ﺳداﺳﯾﺔ pyranose ﻧﺳﺑﺔ إﻟﻰ اﻟﻣرﻛب اﻟﻌﺿوى Pyran ) اﻟﻣﺣﺗوى ﻋﻠﻰ ﺧﻣس ذرات ﻛرﺑون ( .

٠١ وﺗوﺿﺢ اﻟﻣﻌﺎدﻻت اﻟﺗﺎﻟﯾﺔ طرﯾﻘﺔ ﺗﺣوﯾل رﻣز ﻓﯾﺷر إ ﻟﻲ رﻣز ﻫﺎورث ﻣﺗﺧذا اﻟﺟﻠوﻛوز ﻛﻣﺛﺎل : ﺧواص اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻓﻲ اﻟ ﻣﺣﺎﻟﯾل : ١ - اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻣواد ﺻﺑﺔ ﻋدﯾﻣﺔ اﻟﻠون وﻣﺗﺑﻠورة وﺗذوب ﺑﺳﻬوﻟﺔ ﻓﻲ اﻟﻣﺎء ﻓﻲ ﺣﯾن ﻻ ﺗذوب ﻓﻲ اﻟﻣذﯾﺑﺎت ﻏﯾر اﻟﻘطﺑﯾﺔ ﻣﺛل اﻟﺑﻧزﯾن واﻹﯾﺛﯾر ، وﺑﻣﻛن أﯾﺿﺎ إذاﺑﺗﻬﺎ ﻓب ﻣﺣﻠول ﻛﺣوﻟﻲ ٠٨ % . وﺗﻣﺗﺎز ﻣﺣﺎﻟﯾﻠﻬﺎ ﺑﺄﻧﻬﺎ ﺣﻠوة اﻟﻣذاق وﺗﺧﺗﻠف درﺟﺔ ﺣﻼوﺗﻬﺎ ﺑﺎﺧﺗﻼف ﻧوع اﻟﺳﻛر ، وﺑﺻﻔﺔ ﻋﺎﻣﺔ ﻓﺈن أﻛﺛرﻫﺎ ﺣﻼوة ﻫو ﺳﻛر اﻟﻔرﻛﺗوز .

١١ ٢ - ﻧﺗﯾﺟﺔ ﻻﺣﺗواء اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻋﻠﻲ ذرات ﻛرﺑون ﻏﯾر ﻣﺗﻧﺎﺳﻘﺔ Asymmetric carbon ﻣﻣﺎ ﯾﺟﻌل ﻫذﻩ اﻟﺳﻛرات ﻧﺷطﺔ ﺿوﺋﯾﺎ ) أي ﻟﻬﺎ اﻟﻘدرة ﻋﻠﻲ ﺗﺣوﯾل اﻟﺿوء اﻟﻣﺳﺗﻘطب ﺳواء إﻟﻲ اﻟﯾﻣﯾن أو اﻟﯾﺳﺎر ( وﺑﺻﻔﺔ ﻋﺎﻣﺔ ﯾﻣﻛن ﻗﯾﺎس درﺟﺔ اﻟﺗﺣو ﯾل اﻟﺿوﺋﻲ ﺑواﺳطﺔ ﺟﻬﺎز اﻟﺑوﻻرﯾﻣﯾﺗر . وﯾﻣﯾز اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻲ اﺗﺟﺎﻩ اﻟﯾﻣﯾن ﺑﺎﻹﺷﺎرة )+( أم اﻻﺗﺟﺎﻩ ﻟﻠﯾﺳﺎر ) - (. وﺗﺗﻣﯾز اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﺑظﺎﻫرة ﺗﺳﻣﻲ اﻟﺗﻐﯾر ﻓﻲ اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻲ Mutarotation ﺣﯾث ﺗﺗﻐﯾر درﺟﺔ اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻲ ) ﺑﺎﻟزﯾﺎدة او اﻟﻧﻘﺻﺎن ( ﻓﻲ ﻣﺣﻠﯾل اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎ دﯾﺔ وﺑﻌض اﻟﺳﻛرات اﻷﺧري ﻣﺛل اﻟﻣﺎﻟﺗوز واﻟﻼﻛﺗوز ) أي ﺗﺣدث ﻟﻠﺳﻛرات اﻟﻣﺧﺗزﻟﺔ اﻟﺗﻲ ﺗﺣﺗوي ﻋﻠﻲ ﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻫﯾﻣﻲ أﺳﯾﺗﺎل اوﻫﯾﻣﻲ ﻛﯾﺗﺎل ﺣرة ( وﺗﺣدث ﻫذﻩ اﻟظﺎﻫرة ﺑﻌد إذاﺑﺔ اﻟﺳﻛرات ﻣﺑﺎﺷرة ﻓﻲ اﻟﻣﺣﻠول . ﻓﻣﺛﻼ ﻧﺟد أن درﺟﺔ اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻲ ﻟﺳﻛر α - D – glucopyranose ﻋﻧد إذاﺑﺗﻪ ﻣﺑﺎ ﺷرة ﻓﻲ اﻟﻣﺎء ﺗﺳﺎوي )+ ٥.١١١ ( ﺛم ﺗﺗﻧﺎﻗص ﺗدرﯾﺟﯾﺎ ﺣﺗﻲ ﺗﺻل إﻟﻲ )+ ٥.٢٥ ( وﺗﺛﺑت ﻋﻧد ﻫذﻩ اﻟدرﺟﺔ اﻟﺟدﯾدة ، ﻓﻲ ﺣﯾن أن اﻟﻣﺷﺎﺑﻪ β – D – glucopyranose ﻋﻧد إذاﺑﺗﻪ ﻓﻲ اﻟﻣﺎء ﺗﻛون درﺟﺔ ﺗﺣوﯾﻠﻪ اﻟﺿوﺋﻲ )+ ٩١ ( ﺛم ﺗزداد ﺗدرﯾﺟﯾﺎ ﺣﺗﻲ ﺗﺻل إﻟﻲ )+ ٥.٢٥ (. وﺳﺑب ﺣدوث ﻫذﻩ اﻟظﺎﻫرة ﺣدوث ﺑﻌض اﻟﺗﻐﯾرات ﻓﻲ اﻟﺑﻧﺎء اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﻲ ﻟﻠﺳﻛر ﻧﺗﯾﺟﺔ ﻟﺗﻐﯾر ﺗرﻛﯾﺑﻪ اﻟﺣﻠﻘﻲ . α D glucopyranose ﻧﻘطﺔ اﻟﺛﺑﺎت β D glucopyranose + 111.5 52.5 º + 19 ﻓﻧﺟد أن أﻟﻔﺎ ﺟﻠﻛوز ﺗﻘل درﺟﺔ ﺗﺣوﯾﻠﻪ ﺑﺈﺳﺗﻣرار ﺣﺗﻰ ﺗﺻل ﻟﻧﻘطﺔ اﻹﺗزان ﺑﯾﻧﻣﺎ ﯾﺣدث اﻟﻌﻛس ﻓﻰ اﻟﺑﯾﺗﺎ ﺟﻠﻛوز وﺗﻔﺳﯾر ذﻟك ﯾﺗﺣول أﺣد اﻟﻣﺗﺷﺎﺑﻬﯾن ) أﻟﻔﺎ وﺑﯾﺗﺎ ( إﻟﻰ اﻵﺧر ﺑﺈﻧﻔﺗﺎح اﻟﺣﻠﻘﺔ ﺛم ﺗﻛوﯾﻧﻬﺎ ﺛﺎﻧﯾﺔ وﯾﺻﺣب ذﻟك ﺗﻐﯾر ﻓﻰ وﺿﻊ ﻣﺟﻣوﻋﺔ OH ﻋﻠﻰ ذرة اﻟﻛرﺑون اﻟﻬﯾﻣﻰ أﺳﯾﺗﺎل وﺑذﻟك ﯾﺗﻛون اﻟﻣﺗﺷﺎﺑﻪ اﻵﺧر وﺗﺣدث ﻫذﻩ اﻟظﺎﻫرة أﯾﺿﺎ ﻧﺗﯾﺟﺔ ﺗﻐﯾر ﻧوع ً اﻟﺣﻠﻘﺔ ﻣن Pyranose إﻟﻰ Furanose أو اﻟﻌﻛس ﺣﯾث ﺗﻧﻔﺗﺢ اﻟﺣﻠﻘﺔ ﺛم ﺗﻘﻔل ﻣﻛوﻧﺔ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻵﺧر . O O H H O H O H O H C H 2 O H C O H O H O O H O H O H C H 2 O H O O H O H H O H O H C H 2 O H α D glucopyranose ﻓﺗﺢ اﻟﺣﻠﻘﺔ β D glucopyranose ٣ - ﺗﺄﺛﯾر اﻷﺣﻣﺎض اﻟﻣﻌدﻧﯾﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ : ﯾﺗوﻗف اﻟﺗﺄﺛﯾر ﻋﻠﻰ ﻋدة ﻋواﻣل ﻫﻰ : - ١ - ﺗرﻛﯾز اﻟﺣﺎﻣض . ٢ - درﺟﺔ اﻟﺣرارة . ٣ - ﻧوع اﻟﺳﻛر . ﻓﺎﻷﺣﻣﺎض اﻟﻣﻌدﻧﯾﺔ اﻟﻣﺧﻔﻔﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﺑﺎرد ﻟﯾس ﻟﻬﺎ ﺗﺄﺛﯾر ﻋﻠﻰ اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ أو اﻟﻌدﯾدة أﻣﺎ اﻷﺣﻣﺎض اﻷﻛﺛر ﺗرﻛﯾزا ﻓﻰ ً وﺟود ﻧﺳﺑﺔ ﻛﺑﯾرة ﻣن اﻟﺳﻛر اﻷﺣﺎدى ﺗﺣدث ﻣﺎ ﯾﺳﻣﻰ ﺑﻌﻣﻠﯾﺔ Revers ion ) اﺗﺣﺎد ﺳﻛرﯾن ( وﺗﺣدث ﻋﻠﻰ اﻟﺑﺎرد أو ﺑﺎﻟﺗﺳﺧﯾن اﻟﺧﻔﯾف ﻣﻊ ﺗﻛوﯾن ﺳﻛر ﺛﻧﺎﺋﻰ ﺛم ﻋدﯾد . ﯾﺣدث ﺗﻔﺣم ﻟﻠﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﻋﻧد ﻏﻠﯾﻬﺎ ﻣﻊ اﻷﺣﻣﺎض اﻟﻣﻌدﻧﯾﺔ ﺑﺗرﻛﯾز ٥.١ ﻋﯾﺎرى ﻟﺣﺎﻣض HCl ، H 2 So 4 ﺑﯾﻧﻣﺎ اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻟﻌدﯾدة ﺗﺗﺣﻠل ﻣﺎﺋﯾﺎ إﻟﻰ ﻣﻛوﻧﺎﺗﻬﺎ اﻷﺳﺎﺳﯾﺔ ﻣن اﻟﺳﻛر اﻷﺣﺎدى ً . ﺗﻘوم اﻷﺣﻣﺎض اﻟﻣﻌدﻧﯾﺔ ﻣﺗوﺳطﺔ اﻟﺗرﻛﯾز ) ٢١ %( ﻣﺛل HCl , H 2 So 4 ﻋﻠﻰ اﻟﺑﺎرد ﺑﻧزع ﺛﻼث ﺟزﯾﺋﺎت ﻣﺎء ﻣن اﻟﺳﻛر اﻷﺣﺎدى وﺗﻌطﻰ ﻧوﻋﯾن ﻣن اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻟﺣﻠﻘﯾﺔ ﺣﺳب ﻧوع اﻟﺳﻛر ﻓﯾﺗﻛون ﻣن اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓورﻓورال Furfural وﻣن اﻟﺳﻛر اﻟﺳداﺳﻰ ﻣﯾﺛﯾل ﻫﯾدروﻛﺳﻰ ﻓورﻓورال Methyl Hydroxy Furfur al ﺳواء ﻛﺎن اﻟﺳﻛر أﻟدﻫﯾدى أو ﻛﯾﺗوﻧﻰ .

٢١ C O ( C H O H ) 3 C H 2 O H H C C C O H C H O C O H H O H H H H O H C O C O C H Aldo pentose Furfural C O ( C H O H ) 4 C H 2 O H C C C O H C H O C O H C H 2 O H O H H H H O H H C O C O C H C H 2 O H Aldo hexose Methyl hydroxyl Furfural ٤ - ﺗﺄﺛﯾر اﻟﻘﻠوﯾﺎت ﻋﻠﻰ اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ . اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ ﺣﺳﺎﺳﺔ ﺟدا ﻟﻠﻘﻠوﯾﺎت وﯾﻌﺗﻣد اﻟﺗﺄﺛﯾر ﻋﻠﻰ ﺗرﻛﯾز اﻟﻘﻠوى وﻣدة اﻟﺗﻌرض ﻟﻪ ووﺟود اﻟﺣرارة وأﯾﺿﺎ ﻧوع ًً اﻟﺳﻛر أﻟدﻫﯾدى أو ﻛﯾﺗوﻧﻰ . وﯾﺗﻠﺧص ﺗﺄﺛﯾر اﻟﻘﻠو ﯾﺎت ﻓﻰ اﻟﻧﻘﺎط اﻷﺗﯾﺔ : ١ - ﻋﻧد إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻣﯾﺎت ﻗﻠﯾﻠﺔ ﻣن اﻟﻘﻠوى ﯾﺣدث : أ - ﺗﺗﺄﻛﺳد اﻟﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ﻓﻰ وﺟود أﻛﺳﺟﯾن اﻟﻬواء اﻟﺟوى وﯾﻧﺗﺞ أﺣﻣﺎض ﺳﻛرﯾﺔ . ب - ﺗﻐﯾر ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺑﻧﺎﺋﻰ ﻟﻠﺳﻛر ﻧﺗﯾﺟﺔ إﻧﺗﻘﺎل ﺑﻌض اﻟذرات ﻣن ﻣوﺿﻌﻬﺎ إﻟﻰ ﻣوﺿﻊ آﺧرﻓﻰ اﻟﺟزىء وﺗﺗﻛون أﻧواع أﺧرى ﻣن اﻟﺳﻛر ات ﻟﻬﺎ ﻧﻔس اﻟﻌدد ﻣن ذرات اﻟﻛرﺑون وﺗﻛوﯾن ﻣﺷﺎﺑﻬﺎت ﻓﻰ اﻟﻣﺣﻠول ٢ - ﻋﻧد زﯾﺎدة ﺗرﻛﯾز اﻟﻘﻠوى ﯾﺣدث ﻛﺳر ﻓﻰ اﻟﺟزىء وﺗﻛوﯾن ﻣرﻛﺑﺎت ذات وزن ﺟزﯾﺋﻰ ﺻﻐﯾر C H O H C C H 2 O H H O C O ( C H O H ) 3 C H 2 O H H C C O H H C H H O C O H H C O H H C H 2 O H H O C O ( C H O H ) 2 C H 2 O H H Aldo pentose Aldo hexose Aldo tetrose وﻣن أﻫم اﻟﺗﻐﯾرات اﻟﺳﺎﺑق ذﻛرﻫﺎ ﻫﻰ اﻟﺗﻐﯾرات اﻟﺗﻰ ﺗﺣدث ﻧﺗﯾﺟﺔ ﻹﻧﺗﻘﺎل ﺑﻌض ذرات اﻟﻬﯾدروﺟﯾن ﻣن ﻣوﺿﻊ ﻟﻣوﺿﻊ آﺧر ﻓﻰ اﻟﺟزىء وﯾﺣدث ﻫذا اﻹﻧﺗﻘﺎل ﻓﻰ اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻟﺗﻰ ﺗﺣﺗوى ﻋﻠﻰ ﻣﺟﻣوﻋﺔ أﻟدﻫﯾد أو ﻛﯾﺗون ﻣﺟﺎورة ﻟذرة ﻛرﺑون ﺗﺣﻣل ذرة أﯾدروﺟﯾن وﯾﺳﻣﻰ ﻫذا اﻟﺗﻐﯾر Lobry de Bruyn rearrangement أو اﻟﺗﻐﯾر اﻹﯾﻧوﻟﻰ . H C H O H C O C C O H H O ﺗرﻛﯾب أﻟدﻫﯾدى أو ﻛﯾﺗوﻧﻰ ﺗرﻛﯾب إﯾﻧوﻟﻰ

٣١ وﻫذﻩ اﻟظﺎﻫرة ﻣﻬﻣﺔ ﺟدا ﺣﯾث أﻓﺎدت ﻓﻰ ﺗﺧﻠﯾق ﺳﻛرﯾﺎت ﺟدﯾدة ﻛﻣﺎ أﻧﻬﺎ أظﻬرت وﺟود ﻋﻼﻗﺔ ﺑﯾن اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ً واﻟﻛﯾﺗوﻧﯾﺔ اﻟﺗﻰ ﺗﺧﺗﻠف ﻓﻰ ذرات اﻟﻛرﺑون رﻗم ١ ، ٢ وﻣﺗﺷﺎﺑﺔ ﻓﻰ ﺑﺎﻗﻰ اﻟﺟزىء ﺣﯾث ﺗﺗﺣول ﻫذﻩ اﻟﺳﻛرات إﻟﻰ ﺑﻌﺿﻬﺎ اﻟﺑﻌض ﻓﻰ اﻟوﺳط اﻟﻘﻠوى اﻟﻣﺧﻔف . ﺟﻠﻛوز ﻣرﻛب إﯾﻧوﻟﻰ ﻓرﻛﺗوز ﻣﺎﻧوز C C O H H C H H O C O H H C O H H C H 2 O H H O C C O H H C H H O C O H H C O H H C H 2 O H O H H C C O C H H O C O H H C O H H C H 2 O H O H H D - glucose Enol form D Fructose C C H H O C H H O C O H H C O H H C H 2 O H H O D - Mannose أى أن ﻫذﻩ اﻟﺳﻛرات ﺗﺷﺗرك ﺑﺄن ﻟﻬﺎ ﻣرﻛب إﯾﻧوﻟﻰ واﺣد ﻓﻌﻧد ﻣﻌﺎﻣﻠﺔ ﻣﺣﻠول أﺣد ﻫذﻩ اﻟﺳﻛرات ﺑﻘﻠوى ﻣﺧﻔف ) ٥ ٪ ( وﺑﻌد ﻓﺗرة ﻣن اﻟزﻣن وﺑﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻘﻠوى ﻧﺟد أن اﻟﻣﺣﻠول ﯾﺣﺗوى ﻋﻠﻰ ﺧﻠﯾط ﻣن اﻟﺳﻛرات اﻟﺛﻼﺛﺔ . طرق دراﺳﺔ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﻲ ﻟﻠﺳﻛرات : ﯾوﺟ د اﻟﻌدﯾد ﻣن اﻟطرق اﻟﻣﺳﺗﺧدﻣﺔ ﻓﻲ دراﺳﺔ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﻲ ﻟﻠﺳﻛرات ﻓﻬﻧﺎك طرق إﻧزﯾﻣﯾﺔ وأﺧري ﻣﻧﺎﻋﯾﺔ ﻛﻣﺎ ﺗوﺟد طرق ﺗﻌﺗﻣد ﻋﻠﻲ اﻟﺗﺣﻠﯾل اﻟﻣﺎﺋﻲ اﻟﻛﺎﻣل أو اﻟﺟزﺋﻲ أو ﺑﺎﻷﺳﺗﻠﺔ وﻣن اﻫم اﻟطرق اﻟﻣﺳﺗﺧدﻣﺔ ﻓﻲ دراﺳﺔ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﻲ ﻟﻠﺳﻛرات طرﯾﻘﺗﯾن : ١ - اﻟدراﺳﺔ ﺑﺎﻟﻣﯾﺛﻠﺔ ٢ - اﻷﻛﺳدة ﺑﺎﻟﻣؤﻛﺳدات اﻟﻣﺗﺧﺻﺻﺔ ﻣﺛل اﻟﺑﯾرأﯾودﯾت Periodate ، وراﺑﻊ ﺧﻼت اﻟرﺻﺎص Lead acetate .

٤١ أوﻻ : دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات ﺑطرﯾﻘﺔ اﻟﻣﯾﺛﻠﺔ : وﺗﺗم ﻋﻣﻠﯾﺔ اﻟﻣﯾﺛﻠﺔ ﺑﺎﺳﺗﺧدام ﻛﯾرﯾﺗﺎت ﺛﻧﺎﺋﻲ اﻟﻣﯾﺛﯾل – ﻫﯾدروﻛﺳﯾد اﻟﺻودﯾوم ٠٣ %. ١ - دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻓﻲ اﻟوﺿﻊ ﺑﯾراﻧوز ( Pyranose form ) : O H C C C C C H 2 O H H O H O O H C C C C C H 2 H O H H O O H O O H C C C C C H 2 H O C H 3 H O O H O O H C C C C C H 2 H O C H 3 M e O O M e O O M e α D. Arabo pyranose Methyl α D. Arabo pyranosid 2.3.4. Tri o methyl α D. Arabo pyranosid C C C C C H 2 H O C H 3 M e O O M e O O M e C C C C C H 2 H O H M e O O M e O O M e C O O H C C C C H 2 O H M e O O M e O M e 2.3.4. Tri o methyl α D. Arabo pyranosid 2.3.4. Tri o methyl α D. Arabo pyranose 2.3.4. Tri o methyl α D. Arabononic ﻣن ﺧواص اﻷﺣﻣﺎض اﻷﻟدوﻧﯾﺔ ﺑﺎﻟﺗﺳﺧﯾن ﺗ ﻌطﻰ ﻻﻛﺗون ) دﻟﺗﺎ ﻻﻛﺗون ( ﻏﯾر ﺛﺎﺑت وﯾﻌرف ﻣن اﻟﺗﻐﯾر ﻓﻰ اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻰ C C C C C H 2 H O M e O O M e O O M e ) دﻟﺗﺎ ﻻﻛﺗون ( Me ( OH ) HCL (CH 3 ) 2 So 4 NaOH (30 ٪ ) HCL Br 2

٥١ إذن أذا ﻛﺎﻧت ﻣﺟﺎﻣﯾﻊ ) OH ( ﺣرة ﻋﻠﻰ ذرة ﻛرﺑون ٥ ﻛوﻧت ﻣﺎ ﯾﺳﻣﻰ دﻟﺗﺎ ﻻﻛﺗون . وأذا ﻛﺎﻧت ﻣﺟﺎﻣﯾﻊ ) OH ( ﺣرة ﻋﻠﻰ ذرة ﻛرﺑون ٤ ﻛوﻧت ﻣﺎ ﯾﺳﻣﻰ ﺟﺎﻣﺎ ﻻﻛﺗون وﻫو ﻣرﻛب ﺛﺎﺑت وﯾﻌرف ذﻟك ﻓﻰ اﻟﺗﺣوﯾل اﻟﺿوﺋﻰ . ٢ - دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻓﻲ اﻟوﺿﻊ ﻓﯾراﻧوز ( Furanose form ) : C C C H 2 C C H 2 O H H O H H O O H O C C C H 2 C C H 2 O H H O C H 3 H O O H O C C C H 2 C C H 2 O M e H O C H 3 M e O O M e O α D. Arabo Furanose Methyl α D. Arabo Furanosid 2.3.5. Tri o methyl α D. Arabo Furanosid C C C H 2 C C H 2 O M e H O C H 3 M e O O M e O C C C H 2 C C H 2 O M e H O H M e O O M e O C O O H C C C C H 2 O M e M e O O M e O H H C C C H 2 C C H 2 O M e H O M e O O M e O 2.3.5. Tri o methyl α D. Arabo Furanosid 2. 3.5. Tri o methyl α D. Arabo Furanose 2.3.5. Tri o methyl α D. Arabononic Gama Lacton ﺟﺎﻣﺎ ﻻﻛﺗون أﻛﺛر ﺛﺑﺎﺗﺎ ً ﻣﻠﺣوظﺔ : اﻟﺳﻛرات اﻟﻛﯾﺗوﻧﯾﺔ ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز أﻛﺛر ﺛﺑﺎﺗﺎ ﻣن اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ً اﻟﺳﻛرات اﻷﻟدﻫﯾدﯾﺔ ) ٥ ذرات ﻛرﺑون ( ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺧﻣ ﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز أﻛﺛر ﺛﺑﺎﺗﺎ ﻣن اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ً . Me ( OH ) HCL (CH 3 ) 2 So 4 NaOH (30 ٪ ) HCL Br 2

٦١ ٣ - دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات اﻟﺳداﺳﯾﺔ ﻓﻲ اﻟوﺿﻊ ﺑﯾراﻧوز Pyranose form ) :( O H C C C C C C H 2 O H H O O H H O O H C C C C C C H 2 O H H O H O H H O O O H C C C C C C H 2 O H H O C H 3 O H H O O O H C C C C C C H 2 O M e H O C H 3 O M e M e O O O M e α D. Gluco pyranose Methyl α D. Gluco pyranosid 2.3.4.6 Tetra o methyl α D. Gluco pyranosid C C C C C C H 2 O M e H O C H 3 O M e M e O O O M e C C C C C C H 2 O M e H O H O M e M e O O O M e C O O H C C C C C H 2 O M e O M e M e O O M e O H 2.3.4.6 Tetra o methyl α D. Gluco pyranos id 2.3.4.6 Tetra o methyl α D. Gluco pyranose 2.3.4.6 Tetra o methyl α D. Gluconic C O O H C C C C C H 2 O M e O M e M e O O M e O H C C C C C C H 2 O M e O O M e M e O O O M e C O O H C C C C O O H O M e M e O O M e 2.3.4.6 Tetra o methyl α D. Gluconic Delta Lacton Ar abinonic Me ( OH ) HCL (CH 3 ) 2 So 4 NaOH (30 ٪ ) HCL Br 2 ﻓﻘﺪ ﺟﺰىء ﻣﺎء ﺑﺎﻟﺘﺴﺨﯿﻦ HNO 3

٧١ ٤ - دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات اﻟﺳداﺳﯾﺔ ﻓﻲ اﻟوﺿﻊ ﻓﯾراﻧوز ) Furanose form :( O H C C C C C C H 2 O H H O O H H O O H C C C C C C H 2 O H H O H O H O H H O O C C C C C C H 2 O H H O C H 3 O H O H H O O C C C C C C H 2 O M e H O C H 3 O M e O M e M e O O α D. Gluco Furanose Methyl α D. G luco Furanosid 2.3.5.6 Tetra o methyl α D. Gluco Furanosid C C C C C C H 2 O M e H O C H 3 O M e O M e M e O O C C C C C C H 2 O M e H O H O M e O M e M e O O C O O H C C C C C H 2 O M e O M e O M e M e O O H 2.3.5.6 Tetra o methyl α D. Gluco Furanosid 2.3.5.6 Tetra o methyl α D. Gluco Fura nose 2.3.5.6 Tetra o methyl α D. Gluconic C O O H C C C C C H 2 O M e O M e O M e M e O O H C C C C C C H 2 O M e O O M e O M e M e O O C O O H C C C O O H O M e M e O 2.3.5.6 Tetra o methyl α D. Gluconic Gama Lacton Tartaric acid Me ( OH ) HCL (CH 3 ) 2 So 4 NaOH (30 ٪ ) HCL Br 2 ﻓﻘﺪ ﺟﺰىء ﻣﺎء ﺑﺎﻟﺘﺴﺨﯿﻦ HNO 3

٨١ ﺛﺎﻧﯾﺎ ً : دراﺳﺔ اﻟﺳﻛرات ﻋن طرﯾق اﻷﻛﺳدة ﺑﺎﻟﻣؤﻛﺳدات اﻟﻣﺗﺧﺻﺻﺔ . ﯾﺳﺗﻌﻣل ﺣﺎﻣض ﻓوق اﻷﯾودﯾك Periodate أو ﺧﻼت اﻟرﺻﺎص Lead acetate ﺗﻌﺗﻣد ﻫذﻩ اﻟطرﯾﻘﺔ ﻋﻠﻰ ﻛﺳر اﻟﺣﻠﻘﺔ ﻓﻰ اﻟﻣواﻗﻊ اﻟﻣﺗﺟﺎورة واﻟﺗﻰ ﺑﻬﺎ ﻣﺟﻣوﻋﺎت أﯾدروﻛﺳﯾل ﻣﻧﻔردة وﺑدراﺳﺔ ﺗرﻛﯾب ﻧواﺗﺞ اﻷﻛﺳدة ﯾﻣﻛن ﻣﻌرﻓﺔ ﻣوﺿﻊ إرﺗﺑﺎط ﺗﻛوﯾن اﻟﺣﻠﻘﺔ . وﺗو ﺿﺢ ﻫذﻩ اﻟطرﯾﻘﺔ ﺳﻠﺳﻠﺔ اﻟﺗﻔﺎﻋﻼت اﻟﺗﻰ أﺟرﯾت ﻋﻠﻰ أﺣد ﺟﻠﯾﻛوﺳﯾدات ﺳﻛرات اﻷﻟدوﻫﻛﺳوزات methyl m . glucosid ﻓﻣﻌﺎﻣﻠﺗﻪ ﺑﺣﺎﻣض ﻓوق اﻷﯾودﯾك ﯾﺣدث أﻛﺳدة واﻧﻔﺻﺎل اﻟراﺑطﺔ ﺑﯾن ذرﺗﻰ اﻟﻛرﺑون ٕ C 3 - C 2 وﻛذﻟك ﻣﺎ ﺑﯾن C 4 - C 3 وﻧﺗﯾﺟﺔ ﻟذﻟك ﺗﻧﻔﺻل C 3 وﻣﺎ ﻋﻠﯾﻬﺎ ﻣن ﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻛﺣول ﺗﺣت ﺗﺄﺛﯾر اﻟﻌﺎ ﻣل اﻟﻣؤﻛﺳد وﺗﻧﻔرد ﻋﻠﻰ ﺻورة ﺣﺎﻣض ﻓورﻣﯾك أﻣﺎ ﺑﺎﻗﻰ اﻟﺟزىء ﻓﻬو ﯾﺷﻣل ﻋﻠﻰ C 2 - C 1 ، C 6 - C 5 - C 4 وﻛﻼﻫﻣﺎ ﻣﺎ زال ﻣرﺗﺑط ﻋﻠﻰ ﺣﺎﻟﺔ أﺳﯾﺗﺎل ﻣﻊ ﻛﺣول اﻟﻣﯾﺛﯾل . وﻫذا اﻟﻣرﻛب ﯾﺣﺗوى ﻋﻠﻰ ﻣﺟﻣوﻋﺔ أﻟدﻫﯾد ﻧﺗﯾﺟﺔ اﻷﻛﺳدة اﻟﻣﺗﺧﺻﺻﺔ إﺣداﻫﻣﺎ ﻋﻠﻰ C 2 واﻟﺛﺎﻧﯾﺔ ﻋﻠﻰ C 4 وﯾﺗﺣﻠل اﻟﻣرﻛب ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻷﻟدﻫ ﯾد ﻣﺎﺋﯾﺎ وﯾﻧﻔﺻل ﻣﻧﻪ اﻟﺟزىء ً C 2 - C 1 ، ﻋﻠﻰ ﺣﺎﻟﺔ ﺟﻠﯾﻛوأﻛﺳﺎل وﯾﻧﻔﺻل ﻣﻧﻪ ﺟزىء C 6 - C 5 - C 4 ﻋﻠﻰ ﺣﺎﻟﺔ م . أﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﺳرول . O O H O C H 3 O H O H C H 2 O H O H C O H C O H O C H 3 C H 2 O H C C C H 2 O H H O O H H C H O C H O + CH 3 OH Methyl α m glucosid ﺟﻠﺳراﻟدﻫﯾد ﺟﻠﯾﻛواﻛﺳﺎل ﻧﻼﺣظ أﻧﻪ ﻟو ﻛﺎن اﻟﻣرﻛب ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﻣﻔﺗوح O H C C C C C C H 2 O H H O O H H O O H 5 HCOOH + HCHO Glucose ﯾﻼﺣظ أن ﺟﻣﯾﻊ ﺳﻛرات اﻷﻟدوﻫﻛﺳوزات ) D ( ﻓﻰ اﻟﺣﻠﻘﺔ ﺑﯾراﻧوز ﺗﻌطﻰ ﻧﻔس اﻟﻣرﻛﺑﺎت ﺑﺄﻛﺳدﺗﻬﺎ ﺑﺎﻟﻣؤﻛﺳد ات اﻟﻣﻧﺧﻔﺿﺔ ﻣﺛل ﺣﺎﻣض ﻓوق أﯾودﯾك Periodic acid ( HIO 4 ) وﻫذا ﯾﺛﺑت اﻟﻌﻼﻗﺔ اﻟﺑﻧﺎﺋﯾﺔ ﺑﯾﻧﻬﻣﺎ . وﻛذﻟك ﺟﻣﯾﻊ اﻟﺳﻛرات ﻓﻰ اﻟﺻورة L ﺗﻌطﻰ ﻧﻔس اﻟﻣرﻛﺑﺎت . وﻓﻰ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺳﻛرات اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ اﻟﺣﻠﻘﺔ ﻓﯾراﻧوز ﺑﺎﻟﺗﻔﺎﻋل ﻣﻊ ﺣﺎﻣض ﻓوق أﯾودﯾك O O H O C H 3 O H O H H H O H C O H C O H O C H 3 H H Methyl α m glucosid وﺑﺎﻟﺗﺎﻟﻰ ﻻ ﯾوﺟد ﻓرق ﺑﯾن ﺳﻛرات ﺑﻧﺗو ﺑﯾراﻧوز واﻟﻬﻛﺳو ﺑﯾراﻧوز ﻣن ﺣﯾث اﺳﺗﻬﻼك اﻟﺳﻛرات اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ واﻟﺳداﺳﯾﺔ ﻣن ﺣﺎﻣض ﻓوق أﯾودﯾك Periodic acid ( HIO 4 ) واﻧﺗﺎج ﺣﺎﻣض اﻟﻔورﻣﯾك ٕ . ﻓﻰ ﺣﺎﻟﺔ اﻷﻟدوﻫﻛﺳوزات ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻟﺧ ﻣﺎﺳﻰ 2HIO 4 5HIO 2HIO 4

٩١ ﯾﻼﺣظ أﻧﻪ ﯾﺣدث ﻛﺳر ﻣﺎ ﺑﯾن C 6 - C 5 وﯾﻧﺗﺞ ﺟزىء ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد ﻣن اﻟﻛﺣول اﻷول اﻟﻣوﺟود ﻋﻠﻰ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ٦ وﻻ ﯾﻧﺗﺞ ﺣﺎﻣض ﻓورﻣﯾك وﺑﺎﻟﺗﺎﻟﻰ ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﻣﺎ ﺑﯾن اﻟﻬﻛﺳوﺑﯾراﻧوز واﻟﻬﻛﺳوﻓﯾراﻧوز . O H C O H O H O C H 2 O H O H H C H O C H O O H C O + HCHO Methyl α m glucosid ﻣرﻛب ﺛﻼﺛﻰ اﻷﻟدﻫﯾد ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد ﺳﻛرات ﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻓﻰ اﻟوﺿﻊ ﻓﯾراﻧوز ﯾﻼﺣظ أن ﺟﻣﯾﻊ اﻟﺳﻛرات اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻓﻰ اﻟﺣﻠﻘﺔ اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻓﯾراﻧوز ﺗﻌطﻰ ﻧﻔس اﻟﻧﺗﺎﺋﺞ ﻛﻣﺎ ﯾﻼﺣظ أن ﻣﯾﺛﯾل ﺟﻠﯾﻛوﺳﯾدات ﺳﻛرات م ﺑﻧﺗوز وﻓﻰ اﻟﺣﻠﻘﺔ ﻓﯾراﻧوز ﺗﻌطﻰ ﻧﻔس اﻟﻣرﻛب اﻟﻧﺎ ﺗﺞ ﻣن ﻣﯾﺛﯾل ﺟﻠﯾﻛوﺳﯾد ﻫذﻩ اﻷﻟدوﻫﻛﺳوزات . ﻓﻰ اﻟﺣﻠﻘﺔ ﺑﯾراﻧوز ﻓﻰ اﻟﺻورة م أو اﻟﺻورة ى إﻻ أﻧﻪ ﻻ ﺗﻧﺗﺞ وﺣدة ﺣﺎﻣض ﻓورﻣﯾك ﻣن أﻛﺳدة أﻧواع م ﺑﻧﺗوزات ﻓﻰ اﻟﺣﻠﻘﺔ اﻟﺧﻣﺎﺳﯾﺔ ﻟﻌدم وﺟود ﻣﺟﺎﻣﯾﻊ ﻫﯾدروﻛﺳﯾل ﻣﺗﺟﺎورة وﻣﻧﻔردة . وﻓﻰ ﻛل اﻟﺣﺎﻻت اﻟﺳﺎﺑﻘﺔ ﯾﻧﺗﺞ ﻣن ﺟﻠﯾﻛوﺳﯾدات اﻟﻣﺗﺷﺎﺑﻬﺎت اﻟﺿوﺋﯾﺔ م ﺑﻌد اﻷﻛﺳدة ﺑﺎﻟﻣؤﻛﺳدات اﻟﻣﺗﺧﺻﺻﺔ واﻟﺗﺣﻠﯾل اﻟﻣﺎﺋﻰ م ﺟﻠﺳروز وﻣن ﺟﻠﯾﻛوﺳﯾدات اﻟﻣﺗﺷﺎﺑﻬﺎت اﻟﺿوﺋﯾﺔ ى ﯾﻧﺗﺞ ى ﺟﻠﺳروز وﻫذا إﺛﺑت ﻣؤﻛد ﻟﻠﻌﻼﻗﺔ اﻟﺑﻧﺎﺋﯾﺔ ﺑﯾن اﻟﺳﻛرﯾﺎت اﻷﺣﺎدﯾﺔ . دراﺳﺔ اﻟﺟزىء اﻟﻧﺎﺗﺞ ﻣن اﻟﻧﺎﺣﯾﺔ اﻟﻌﻣﻠﯾﺔ ﯾﺻﻌب ﺗواﺟد ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻷﻟدﻫﯾد اﻟﻧﺎﺗﺞ ﻣن أﻛﺳدة ﺟﻠ ﯾﻛوﺳﯾدات اﻟﺳﻛرات ﺑﺎﻟﻣؤﻛﺳدات اﻟﻣﺗﺧﺻﺻﺔ وﻟﻬذا ﻓﯾﺟرى ﺗﺣوﯾر ﻟﻣﺟﻣوﻋﺎت اﻷﻟدﻫﯾد ﻗﺑل إﺟراء اﻟﺗﺣﻠﯾل اﻟﻣﺎﺋﻰ وذﻟك ﺑﺄﻛﺳدﺗﻬﺎ ﺑﻣﺎء اﻟﺑروم وﺗﺣوﯾﻠﻬﺎ إﻟﻰ ﻣﺟﻣوﻋﺎت ﻛرﺑوﻛﺳﯾل أو ﯾﺟرى اﻟﺗﺣوﯾر ﺑﺈﺧﺗزال ﻣﺟﻣوﻋﺎت اﻷﻟدﻫﯾد إﻟﻰ ﻣﺟﻣوﻋﺎت ﻛﺣول ﻋن طرﯾق ﺻودﯾوم ﺑوروﻫﯾدرﯾت ) NaBH 4 .( ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ) ﻫﻛﺳوز ( ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻟﺳداﺳﻰ ) ﺑﯾراﻧوز (. O O H O H O H O H C H 2 O H O H C O H C O H O H C H 2 O H H O H 2 C H O H 2 C O H O H C H 2 O H H O H 2 C H O H 2 C O H O H C H 2 O H C H 2 O H C H O H C H 2 O H C H O C H 2 O H + CH 3 OH ﻣرﻛب ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻹﯾﺛﯾﻠﯾن ﺟﻠﺳرول أﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول ﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ) ﺑﻧﺗوز ( ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻟﺳداﺳﻰ ) ﺑﯾراﻧوز (. 2HIO 4 ﺗﺤﻠﯿﻞ ﻣ ﺎﺋﻰ NaBH 4

٠٢ O O H O H O H O H H H O H C O H C O H O H H H H O H 2 C H O H 2 C O H O H H H H O H 2 C H O H 2 C O H O H H H C H 2 O H C H 3 O H C H O C H 2 O H + CH 3 OH ﻣرﻛب ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻹﯾﺛﯾﻠﯾن إﯾﺛﯾﻠﯾن اﻟﺟﻠﯾﻛول أﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول ﻛﺣول ﻣﯾﺛﯾل ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ) ﻫﻛﺳوز ( ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ) ﻓﯾراﻧوز (. O H C O H O H O C H 2 O H O H H C H O C H O O H C O O C H 3 C H 2 O H C H 2 O H H O H 2 C O O C H 3 C H 2 O H C H 2 O H H O H 2 C O O C H 3 C H 2 O H C H O H C H 2 O H C H O C H 2 O H + CH 3 OH ﻣرﻛب ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻹﯾﺛﯾﻠﯾن ﺟﻠﺳرول أﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول ﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ) ﺑﻧﺗوز ( ﻓﻰ اﻟﺗرﻛﯾب اﻟﺣﻠﻘﻰ اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ) ﻓﯾراﻧوز (. O H C H 2 O H O H O H O C H O C H 2 O H O H C O O C H 3 C H 2 O H C H 2 O H H O H 2 C O O C H 3 C H 2 O H C H 2 O H H O H 2 C O O C H 3 C H 2 O H C H O H C H 2 O H C H O C H 2 O H + CH 3 OH ﻣرﻛب ﺛﻧﺎﺋﻰ اﻹﯾﺛﯾﻠﯾن ﺟﻠﺳرول أﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول ﻣﻼﺣظﺎت ﻫﺎﻣﺔ ﻷﻛﺳدة اﻟﺳﻛرات ﺑـ periodate ﺗﺤﻠﯿﻞ ﻣﺎﺋﻰ NaBH 4 ﺗﺤﻠﯿﻞ ﻣﺎﺋﻰ NaBH 4 ﺗﺤﻠﯿﻞ ﻣﺎﺋﻰ NaBH 4

١٢ ١ . ﻻ ﺗﺳﺗطﯾﻊ اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز وﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﺣﯾث أن ﻛل ﻣﻧﻬﻣﺎ ﯾﻌطﻰ ﺟزىء ﺣﺎﻣض ﻓورﻣﯾك . ٢ . ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳ داﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز وﺳﻛر وﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﺣﯾث أن اﻟﺳﻛر اﻟﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﯾﻌطﻰ ﻓورﻣﯾك HCOOH واﻟﻔﯾراﻧوز ﯾﻌطﻰ ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد HCHO . ٣ . ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز وﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﺣﯾث أن اﻟﺳداﺳﻰ ﯾﻌطﻰ ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد HCHO ﺑﯾﻧﻣﺎ اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﻻ ﯾﻌطﻰ ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد . ٤ . ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز واﻟﻔﯾراﻧوز ﺣﯾث أن اﻟﺑﯾراﻧوز ﯾﻧﺗﺞ HCHO ﺑﯾﻧﻣﺎ اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز ﻻ ﯾﻧﺗﺞ ﻓورﻣﺎﻟدﻫﯾد أو ﺣﺗﻰ CHO . وﻣن دراﺳﺔ اﻟﺟزىء اﻟﻧﺎﺗﺞ ﻣن اﻷﻛﺳدة ﯾﻣﻛن ١ . اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز وﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﯾﻧﺗﺞ ﻛﺣول ﻣﯾﺛﺎﯾل ﺣﯾث أن اﻟﺳﻛر اﻟﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧو ز ﯾﻧﺗﺞ ﻛﺣول ﻣﯾﺛﯾل وأﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول وﺟﻠﺳرول ﻓﻰ ﺣﯾن اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﯾﻧﺗﺞ ﻛﺣول ﻣﯾﺛﯾل وأﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول واﯾﺛﯾﻠﯾن اﻟﺟﻠﯾﻛول . ٢ . ﻻ ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز وﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز ﺣﯾث أن ﻧواﺗﺞ ﻛل ﻣﻧﻬﻣﺎ واﺣدة ٣ . ﻻ ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺳداﺳﻰ وﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز وﺳﻛر ﺳداﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﺣﯾث أن ﻧواﺗﺞ ﻛل ﻣﻧﻬﻣﺎ واﺣدة . ٤ . ﯾﻣﻛن اﻟﺗﻔرﻗﺔ ﺑﯾن ﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز وﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز ﺣﯾث أن ﻧواﺗﺞ اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﺑﯾراﻧوز ﻛﺣول ﻣﯾﺛﯾل وأﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول و ... ﺑﯾﻧﻣﺎ اﻟﺳﻛر اﻟﺧﻣﺎﺳﻰ ﻓﯾراﻧوز ﻛﺣول ﻣﯾﺛﯾل وأﻟدﻫﯾد اﻟﺟﻠﯾﻛول وﺟﻠﺳرول . أﻣﺛﻠﺔ ﻷﻫم أﻧ واع اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ أوﻻ : اﻟﺑ ﻧ ﺗوزات Pentoses : وﻫﻲ اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ اﻟﺗﻲ ﺗﺗﻛون ﻣن ﺳﻠﺳﻠﺔ ﻛرﺑوﻧﯾﺔ ﺑﻬﺎ ٥ ذرات ﻛرﺑون وﻫﻲ ﺗﺿم ﻧوﻋﯾن ﻣن اﻟﺳﻛرات : ١ - اﻷﻟدوﺑﻧﺗوزات Aldopentoses : وﻫﻲ اﻟﺑﻧﺗوزات اﻟﺗﻲ ﺗﺣﺗوي ﻋﻠﻲ ﻣﺟﻣوﻋﺔ أﻟدﻫﯾد ﻋﻠﻲ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ) ١ ( وﺗﺷﻣل ﺳﻛرات اﻷراﺑ ﯾﻧوز Arabinose واﻟﻠﯾﻛﺳوز Lyxose واﻟرﯾﺑوز Ribose واﻟزﯾﻠوز Xylose . ٢ - اﻟﻛﯾﺗوﺑﻧﺗوزات Ketopentoses : وﻫﻲ اﻟﺑﻧﺗوزات اﻟﺗﻲ ﺗﺣﺗوي ﻋﻠﻲ ﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻛﯾﺗون ﻋﻠﻲ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ) ٢ ( وﺗﺷﻣل ﺳﻛرات اﻟرﺑﯾوﻟوز Ribulose اﻟزﯾﻠوﻟوز Xylulose . وﻣن اﻫم اﻟﺑﻧﺗوزات : ١ - اﻟرﯾﺑوز Ribose : ﺳ ﻛر ﺧﻣﺎﺳﻲ أﻟدﻫﯾدي واﻟﺻورة اﻟﺷﺎﺋﻌﺔ اﻟوﺟودة ﻣﻧﻪ ﻫو اﻟﺻورة D - Ribose أﻣﺎ اﻟﺻور L - Ribose ﻓﻬﻲ ﻏﯾر ﻣﻧﺗﺷرة ﻓﻲ اﻟطﺑﯾﻌﺔ وﯾﻌﺗﺑر اﻟﺻﻣﻎ اﻟﻌرﺑﻲ ﻣن اﻟﻣﺻﺎدر اﻟﻧﺑﺎﺗﯾﺔ ﻟﺳﻛر اﻟرﯾﺑوز . وﻣن اﻟﻧﺎﺣﯾﺔ اﻟﺑﯾوﻟوﺟﯾﺔ ﻓﺈن ﻟﻬذا اﻟﺳﻛر أﻫﻣﯾﺔ ﻛﺑﯾرة ﺧﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر ﻣن اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻟوﺳطﯾﺔ ﻓﻲ ﻋﻣﻠﯾ ﺎت اﻟﺗﻣﺛﯾل اﻟﻐذاﺋﻲ ﻟﻠﻛرﺑوﻫﯾدرات وﺗﻌود اﻫﻣﯾﺗﻪ ﻓﻲ أﻧﻪ ﯾدﺧل ﻓﻲ ﺗرﻛﯾب اﻷﺣﻣﺎض اﻟﻧووﯾﺔ ﻛﻣﺎ اﻧﻪ ﯾدﺧل ﻓﻲ ﺑﻧﺎء اﻟﻌدﯾد ﻣن اﻟﺟزﯾﺋﺎت اﻟﺣﯾوﯾﺔ اﻟﻬﺎﻣﺔ ﻣﺛل ATP , NAD , NADP . D - Ribose وداﺧل اﻷﻧظﻣﺔ اﻟﺑﯾوﻟوﺟﯾﺔ ﻻﺑد أن ﯾﺣدث ﻓﺳﻔرة ﻟﺳﻛر اﻟرﯾﺑوز ﻟﻛﻲ ﯾﻧﺷط وﯾﺗم ذﻟك ﺑﻣﺳﺎﻋدة إﻧزﯾﻣﺎت Ribokinase ﺣﯾث ﺗﺣوﻟﻪ ﻟﻣرﻛب رﯾﺑوز ٥ - ﻓوﺳﻔﺎت Ribose - 5 - phosophate اﻟذي ﯾدﺧل ﻓﻲ ﺑﻧﺎء اﻷﺣﻣﺎض اﻷﻣﯾﻧﯾﺔ اﻟﺗرﺑﺗوﻓﺎن واﻟﻬﯾﺳﺗدﯾن ، ﻛﻣﺎ ﯾدﺧل ﻓﻲ أﺣد ﻣﺳﺎرات ﺗﻣﺛﯾل اﻟﻛرﺑوﻫﯾدرات ﯾﻌرف ب Pentose phosphate pathway . ٢ - اﻟرﯾﺑوﯾﻠوز Ribulose :

٢٢ ﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻲ ﻛﯾﺗوﻧﻲ واﻟﺻورة اﻟﺷﺎﺋﻌﺔ ﻣﻧﻪ ﻫﻲ اﻟﺻورة D - Ribulose وﯾﺗﻛون ﻫذا ﻟﺳﻛر ﻛﻣرﻛب وﺳطﻲ ﺧﻼل دورة Pentose phosphate pathway ، وﺑﺻﻔﺔ ﻋﺎﻣﺔ ﯾﻌﺗﺑر ﻫذا اﻟﺳﻛر ﺷدﯾد اﻷﻫﻣﯾﺔ ﻓﻲ ﺗﻛوﯾن اﻟﻌدﯾد ﻣن اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻟﺣﯾوﯾﺔ اﻟﻬﺎﻣﺔ ) ﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر ﻣرﻛب وﺳﯾط ﻓﻲ ﻋﻣﻠﯾﺔ إﻧﺗﺎج اﻷراﺑﯾﺗول Arabitol production ﻓﻲ اﻟﻔطرﯾﺎت اﻟﻣﻧﺗﺟﺔ ﻟﻸراﺑﯾﺗول . واﻟﺻورة اﻟﺻﻧﺎﻋﯾﺔ ﻣﻧﻪ ﺗﺳﻣﻲ Sucroribulose وﻫﻲ ﺗوﺟد ﻓﻲ اﻟﻣﺣﻠﯾﺎت اﻟﺻﻧﺎﻋﯾﺔ . D - Ribulose ٣ - اﻷراﺑﯾﻧوز Arabinose : ﺳﻛر ﺧﻣﺎﺳﻲ أﻟدﻫﯾدي وﯾﺗواﺟد ﻓﻲ اﻟﺻورﺗﯾن D , L وﻋﻠﻲ ﻏﯾر اﻟﻣﺗوﻗﻊ ﻓﺈن اﻟﺻورة L - Arabinose ﻫﻲ اﻷﻛﺛر اﻧﺗﺷﺎرا ﻓﻲ اﻟطﺑﯾﻌﺔ ﺣﯾث ﺗﻌﺗﺑر أﺣد اﻟﻣﻛوﻧﺎت اﻟﻬﺎﻣﺔ ﻓﻲ ﻣرﻛﺑﺎت اﻟﻬﯾﻣﻲ ﺳﻠﯾوﻟوز واﻟﺑﻛﺗﯾن ، وﻫو ﺑوﺟد ﻓﻲ اﻟﺻﻣﻎ اﻟﻌرﺑﻲ Gum Arabic ﺣﯾث ﯾﺳﻬل ﻓﺻﻠﻪ ﻣن اﻟﺻﻣﻎ اﻟﻌرﺑﻲ . وﯾدﺧل ﻓﻲ ﺗرﻛﯾب اﻟﺑﯾﺋﺎت اﻟﺗﻲ ﺗﻧﻣﻲ ﻋﻠﯾﻬﺎ اﻟﺑﻛﺗرﯾﺎ ﻟذا ﻓﻠﻪ اﺳﺗﺧداﻧﺎت ﻫ ﺎﻣﺔ ﻓﻲ ﻣﺟﺎل اﻟﺑﯾوﺗﻛﻧوﻟوﺟﻲ واﻟﻣﯾﻛروﺑﯾوﻟوﺟﻲ . ﺛﺎﻧﯾﺎ : اﻟﻬﻛﺳوزات Hexoses : وﻫﻲ اﻟﺳﻛرات اﻷﺣﺎدﯾﺔ اﻟﺗﻲ ﺗﺗﻛون ﻣن ﺳﻠﺳﻠﺔ ﻛرﺑوﻧﯾﺔ ﺑﻬﺎ ٦ ذرات ﻛرﺑون وﻫﻲ ﺗﺿم ﻧوﻋﯾن ﻣن اﻟﺳﻛرات : ١ - اﻷﻟدوﻫﻛﺳوزات Aldohexoses : وﻫﻲ اﻟﻬﻛﺳوزات اﻟﺗﻲ ﺗﺣﺗوي ﻋ ﻠﻲ ﻣﺟﻣوﻋﺔ أﻟدﻫﯾد ﻋﻠﻲ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ) ١ ( وﺗﺷﻣل ﺳﻛرات اﻷﻟوز Allose ،اﻷﻟﺗروز Altrose ، اﻟﺟﻠوﻛوز Glucose ، اﻟﻣﺎﻧوز Mannose ، اﻟﺟﯾوﻟوز Gulose ، اﻟﻸﯾدوز Idose ، اﻟﺟﻼﻛﺗوز Galactose ، اﻟﺗﺎﻟوز Talose . ٢ - اﻟﻛﯾﺗوﻫﻛﺳوزات Ketohexoses : وﻫﻲ اﻟﻬﻛﺳوزات اﻟﺗﻲ ﺗﺣﺗوي ﻋﻠﻲ ﻣﺟ ﻣوﻋﺔ ﻛﯾﺗون ﻋﻠﻲ ذرة اﻟﻛرﺑون رﻗم ) ٢ ( وﺗﺷﻣل ﺳﻛرات اﻟﺑﺳﻛوز Psicose ، اﻟﻔرﻛﺗوز Fructose ، اﻟﺳورﺑوز Sorbose ، اﻟﺗﺎﺟﺎﺗوز Tagatose . وﻣن اﻫم اﻟﻬﻛﺳوزات : ١ - اﻟﺟﻠوﻛوز Glucose :

٣٢ ﺳﻛر ﺳداﺳﻲ أﻟدﻫﯾدي وﯾﺗواﺟد ﻋﺎدة ﻓﻲ ﺻورة D – Glucose ﺣﯾث ﺗﻣﺛل اﻟﺻورة اﻷﻛﺛر اﻧﺗﺷﺎرا ﻓﻲ اﻟطﺑﯾﻌﺔ ، وﯾﻌﺗﺑر أﻫم اﻟﺳﻛرات ﻋﻠﻲ اﻻطﻼق ﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر اﻟﻣﺻدر اﻟرﺋﯾﺳﻲ ﻟﻠطﺎﻗﺔ ﻟﻠﺧﻼﯾﺎ اﻟﺣﯾواﻧﯾﺔ ﺑﺻﻔﺔ ﻋﺎﻣﺔ ﻛﻣﺎ أﻧﻪ ﯾﻣﺛل أﻫم ﻧواﺗﺞ اﻟﺑﻧﺎء اﻟﺿوﺋﻲ ﻓﻲ اﻟﻧﺑﺎت . وﻫو ﻋﺑﺎرة ﻋن ﺑﻠﻠورات ﺻﻠﺑﺔ ﺳرﯾﻌﺔ اﻟذوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻣﺎء وﯾﻧﺗﺷر ﺑﻛﺛرة ﻓﻲ اﻟﻣﻣﻠﻛﺔ اﻟﻧﺑﺎﺗﯾﺔ واﻟﺣﯾواﻧﯾﺔ ﻋﻠﻲ ﺣد ﺳواء ، وﻋﻠﻲ اﻟﻣﺳﺗوي اﻟﺗﺟﺎري ﯾﺳﻬل اﻟﺣﺻول ﻋﻠﯾﻪ ﻣن ﺗﺣﻠﯾل اﻟﻧﺷﺎ ﺑواﺳطﺔ اﻻﻧزﯾﻣﺎت . D - Glucose وﯾﺗم اﻟﺗﺧﻠﯾق اﻟﺣﯾوي ﻟﻠﺟﻠوﻛوز ﻓﻲ اﻟﻧﺑﺎت ﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر ﻧﺎﺗﺞ ﻋﻣﻠﯾﺔ اﻟﺑﻧﺎء اﻟﺿوﺋﻲ اﻟﺗﻲ ﺗﻌﺗﺑر أﺳﺎس اﻟﺣﯾﺎة ﻋﻠﻲ ﻛو ﻛب اﻷرض ، أم ﻓﻲ اﻟﺣﯾوان ﻓﯾﺗم ﺗﺧﻠﯾق اﻟﺟﻠوﻛوز ﻣن اﻟﺑﯾروﻓﯾك واﻟﺟﻠﺳرول ﻓﻲ ﺧﻼﯾﺎ اﻟﻛﺑد واﻟﻛﻠﯾﺔ ﻓﯾﻣﺎ ﯾﻌرف ﺑﻌﻣﻠﯾﺔ Gluconeogenesis ﻛﻣﺎ أﻧﻪ ﯾﻧﺗﺞ ﻣن ﺗﻛﺳﯾر اﻟﺟﻠﯾﻛوﺟﯾن ﻓﻲ اﻟﻛﺑد أﯾﺿﺎ . وﻫﻧﺎك اﻫﻣﯾﺔ طﺑﯾﺔ ﺧﺎﺻﺔ ﻟﺳﻛر اﻟﺟﻠوﻛوز ﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر ﻣﺳﺗواﻩ ﻓﻲ اﻟدم ﻣن اﻟدﻻﺋل اﻟﻬﺎﻣﺔ ﻟوﺟو د ﻣرض اﻟﺳﻛر Diabetes ﺣﯾث ﯾﻌﺎﻧﻲ اﻟﺷﺧص اﻟﻣﺻﺎب ﺑﻣرض اﻟﺳﻛر ﻣن ﺧﻠل ﻓﻲ اﻟﺗﻣﺛﯾل اﻟﻐذاﺋﻲ ﻟﺳﻛر اﻟﺟﻠوﻛوز . ٢ - اﻟﻔرﻛﺗوز Fructose : ﺳﻛر ﺳداﺳﻲ ﻛﯾﺗوﻧﻲ وﯾﺳﻣﻲ أﯾﺿﺎ ﺳﻛر اﻟﻔﺎﻛﻬﺔ ﺣﯾث ﯾﻧﺗﺷر ﺑﻛﺛرة ﻓﻲ اﻟﻌﻬدﯾد ﻣن اﻟﻔواﻛﻪ وﯾﺗﻣﯾز ﺑﺄﻧﻪ ﺷدﯾد اﻟﺣﻼوة ﻛﻣﺎ ﯾﺗواﺟد ﻓﻲ ﺑﻌض اﻟﺧﺿروات وﻋﺳل اﻟﻧﺣل . D - Fructose وﯾﺣﺿر ﻫذا اﻟﺳﻛر ﺗﺟﺎرﯾﺎ ﻣن اﻟﺗﺣﻠﯾل اﻟﻣﺎﺋﻲ ﻟﻠﺳﻛر اﻟﻌدﯾد اﻷﻧﯾوﻟﯾن ﺣﯾث ﯾﻌﺗﺑر اﻟﻔرﻛﺗوز ﻫو اﻟﻣﻛون اﻷﺳﺎﺳﻲ ﻟﻬذا اﻟﺳﻛر اﻟﻌدﯾد ، ﻛﻣﺎ اﻧﻪ ﯾدﺧل أﯾﺿﺎ ﻓﻲ ﺗرﻛﯾب ﺳﻛر اﻟﻘﺻب . وداﺧل ﺟﺳم اﻹﻧﺳﺎن ﯾﺗﺣول اﻟﻔرﻛﺗوز إﻟﻲ ﺟﻠوﻛوز ﻓﻲ ﺧﻼﯾﺎ اﻟﻛﺑد واﻷﻣﻌﺎء ، وﯾﺣﺗﺎج اﻟﺟﻬﺎز اﻟﺗﻧﺎﺳﻠﻲ اﻟذﻛري ﻛﻣﯾﺎت ﻛﺑﯾرة ﻣن ﺳﻛر اﻟﻔرﻛﺗوز ﺣﯾث ﯾﺧﻠق ﻓﻲ اﻟﺣوﯾﺻﻼت اﻟﻣﻧوﯾﺔ ﺛم ﯾﻧدﻣﺞ ﻓﻲ اﻟﺣﯾواﻧﺎت اﻟﻣﻧوﯾﺔ ﺣﯾث ﯾﺳﺗﺧدم ﻓﯾﻬﺎ ﻛﻣﺻدر ﻟﻠطﺎﻗﺔ . ٢ - ﺳﻛرات اﻷ وﻟﯾﺟو Oligosaccharides :